Verso la metà del Cinquecento Milano si sveglia con una nuova idea nelle trafficate strade, percorse incessantemente da carri trainati dai buoi e ricchi di mercanzie, nonché dai cavalli da guerra dell’esercito di Spagna, prevalentemente formato da italiani. Ferrante Gonzaga, governatore militare della città, dà incarico all’ingegnere Gian Maria Olgiati di progettare la cinta bastionata che, con forma di ventaglio, dovrà circondare la città. La prima pietra è posata nel marzo del 1549 e il suo fossato viene alimentato principalmente dalle acque del Naviglio Martesana. Difatti, prima di infilarsi in città sottopassando le nuove mura, dalla Martesana si stacca il Redefossi. Così recita il matematico Gesuita Antonio Lecchi nel 1761: «Il Torrente denominato Redefosso, non riconosce altra origine, che da un traboccamento d’acque sovrabbondanti del Naviglio della Martesana, le quali fuori del Dazio di Porta Nuova, presso alla Gabella del Sale dalla sommità d’un lungo scaricatore, e da altre sei grandi porte del medesimo entrano nella fossa esteriore delle mura della città, ed iscorrendo fino a Porta Tosa, quivi si dividono in due altri diramazioni; l’una piega a sinistra per il canale detto il Naviglietto, e quindi per diverse vie si sfoga nel fiume Lambro; l’altra diramazione prosegue il suo corso sotto le mura della città fino a Porta Romana, ed a Porta Vicentina. Ovunque scorre questo torrente, porta inondazione a parte della città, corrosione al piè delle mura, e desolazione alle adiacenti campagne». Nel corso degli anni, e persa la funzione difensiva, è relegato nel sottosuolo al pari di altri cento e più canali.
In seguito, come precisa Maurizio Brown, ingegnere del Comune di Milano e di Metropolitana Milanese, il Redefossi accoglie nel proprio canale anche le acque del Seveso e seguendo il tracciato delle mura rinascimentali se ne distacca nei pressi del baluardo di Porta Romana, procedendo sempre per via sotterranea lungo Corso Lodi. Ai confini della metropoli segue la Via Emilia per immettersi nel Lambro Settentrionale, poco a nord del Castello di Melegnano.
